No Brasil, a juventude, apesar de sua significância percentual histórica no desenho populacional, tem se tornado uma categoria social importante trazendo demandas específicas, da quais a educação e o trabalho são temas centrais. Muito recentemente, assiste-se à criação de um aparato institucional específico para a juventude, contudo, essa institucionalidade, naquilo a que visa em termos de direitos sociais, ainda não se efetivou. Desse modo, a maior parte da juventude brasileira, ou seja, a juventude pobre ou de grupos populares, é o grupo que apresenta as maiores vulnerabilidades representadas pela elevada defasagem educacional quantitativa e qualitativa e pela precária inserção no mundo do trabalho. A presente pesquisa se debruçou sobre esta problemática, com o objetivo de correlacionar e apreender as interações macrossociais naquilo que se pode definir como microssociais - nos percursos de vida e nas trajetórias escolares de quatro jovens pobres, moradores da periferia de uma cidade de médio porte no interior do estado de São Paulo. A pesquisa lançou mão de procedimentos metodológicos que tomaram por base uma composição de estratégias, entre elas, acompanhamentos individuais e coletivos no território, articulação de recursos sociais, dinamização da rede de suporte, as oficinas de atividades, dinâmicas e projetos e, especialmente, a apreensão do território de pesquisa. Tais estratégias, formuladas a partir da terapia ocupacional social e do aporte freiriano na educação, foram apoiadas pela objetivação participante proposta por Pierre Bourdieu. A abordagem sócio-histórica, eleita neste trabalho, sustentou a investigação e contribuiu para a análise das relações estabelecidas entre as políticas públicas voltadas para a juventude, sobretudo as educacionais, e o seu reflexo nos percursos de vida, com um enfoque privilegiado nas trajetórias escolares. Dentre os resultados, destaca-se que as políticas adotadas em sintonia com o sistema capitalista de produção e com a doutrina neoliberal contemporânea têm apresentado estratégias pouco eficientes, como, por exemplo, a ampliação de acesso ao ensino médio, a expansão de vagas no ensino superior e suas formas alternativas de inserção de grupos vulneráveis, que se mostraram insuficientes e, mesmo, inadequadas, devido à sua incapacidade de alcançar a juventude pobre, seus sujeitos em suas individualidades e demandas. Da mesma forma, a família e a sociedade, derivada em uma gama de atores e instituições, revelam-se, igualmente, suportes precários ou insuficientes para alavancar os projetos de vidas apresentados pelos sujeitos da pesquisa. Estes jovens, ainda que imersos nas dificuldades, limitações e precariedades, vislumbraram e projetaram possibilidades que, no concreto vivido até aqui, demonstram fracassos que se abatem sobre trajetórias específicas, evidenciando, todavia, a necessidade de uma rede mais ampliada de proteção e sustentação, capaz de fornecer aportes efetivos para o futuro e na qual a educação tem papel fundamental.