Essa dissertação tem como objetivo refletir sobre dilemas morais que analisei no trabalho de execução da medida socioeducativa de liberdade assistida prevista no Estatuto da Criança e do Adolescente (ECA). Para tanto, realizei uma pesquisa etnográfica no Centro de Orientação ao Adolescente de Campinas (COMEC), uma das ONGs que executa, no município, as medidas em meio aberto: de liberdade assistida (LA) e prestação de serviço à comunidade (PSC). Além da observação do cotidiano de atuação, explorei as legislações e normativas jurídicas que conformam a medida de LA, bem como entrevistas com funcionários e documentos produzidos pelo COMEC durante seus expedientes de trabalho, como relatórios para a Vara da Infância e Juventude e relatórios anuais de atividade. Diante do material recolhido, argumento que há uma tensão constitutiva no sistema socioeducativo que responsabiliza os adolescentes pela prática do ato infracional através da garantia de seus direitos, ou seja, a medida transita entre o cuidado e a punição. Visto que o COMEC é uma organização cofinanciada pela prefeitura de Campinas para a aplicação das medidas socioeducativas em liberdade, cuidar para não punir, ou punir para poder cuidar, está em constante tensão, criando um emaranhado conceitual que possibilita atuações diversas que são, frequentemente, contraditórias. Através do uso de teorias da psicanálise, ao longo da história da ONG, cuidar se tornou uma forma desta se colocar em oposição à política do Estado de São Paulo de encarceramento e internação em massa. Essa, sim, seria considerada uma atuação punitiva, do ponto de vista dos orientadores. A possibilidade de uma apreensão como adulto e a iminência da morte passam, assim, a impregnar o cotidiano e imaginário dos orientadores, conferindo um grau de emergência e esperança ao trabalho. Defendo nesta dissertação que as disputas morais que surgem no sistema socioeducativo são resultado de compreensões específicas do adolescer, do ato infracional e do trabalho a ser realizado para a prevenção da reincidência no ato infracional.